Setelah keluar dari IBM, Tim sempat bergabung dengan Compaq sebagai Wakil Direktur. Namun, kariernya di sana tidak berlangsung lama.
Pada Maret 1998, Tim memutuskan untuk bergabung dengan Apple Inc. Keputusan ini cukup berani, mengingat Apple sedang menghadapi berbagai tantangan berat seperti masalah distribusi dan efisiensi produksi pada waktu itu.
Dalam kondisi penuh tekanan, ia menunjukkan kemampuannya yang luar biasa. Ia langsung diberi tanggung jawab besar dalam mengelola operasi bisnis, logistik, serta manajemen rantai pasok dan manufaktur.
Dengan pendekatan yang efisien dan strategis, Tim berhasil memperbaiki sistem operasional Apple, memotong biaya, dan meningkatkan produktivitas. Kontribusinya ini membuat Apple kembali stabil dan mulai menunjukkan tanda-tanda kebangkitan.
Pada periode 2004 hingga 2009, Tim juga sempat menjadi CEO sementara ketika Steve Jobs mengambil cuti karena alasan kesehatan. Setelah Steve Jobs memutuskan untuk mundur secara permanen pada Agustus 2011 karena kondisi kesehatannya, Tim secara resmi ditunjuk sebagai CEO Apple.
Di bawah kepemimpinannya, Apple meluncurkan berbagai produk inovatif, seperti iPhone seri terbaru, Apple Watch, dan layanan digital.