Pengalaman investasi Timothy bermula ketika ia menggunakan uang hasil berjualan online untuk membeli saham. Seiring waktu, ia mulai membagikan perjalanan dan pengetahuannya tentang investasi melalui media sosial hingga membangun basis audiens yang cukup besar.
Pada 2020, Timothy bersama Raymond Chin dan Felicia Putri Tjiasaka mendirikan Ternak Uang. Platform edukasi finansial tersebut hadir untuk membantu investor pemula mempelajari investasi dan pengelolaan keuangan.
Tiga tahun kemudian, ia mendirikan Akademi Crypto yang berfokus pada edukasi dan riset aset digital. Akademi Crypto menyediakan berbagai program pembelajaran mengenai kripto, mulai dari pemahaman dasar hingga analisis pasar.
Kiprah Timothy kemudian meluas ke sektor lifestyle dan entertainment. Sejak 2024, ia bergabung dengan Holywings Group sebagai pemegang saham sekaligus komisaris.
Ekspansi bisnisnya berlanjut pada 2025 melalui pendirian FLOQ Exchange, sebuah crypto exchange. Kehadiran FLOQ Exchange menandai langkah Timothy dalam memperluas bisnisnya di ekosistem aset digital Indonesia.
Di luar bisnis, Timothy juga menjalankan kegiatan filantropi melalui Ronald Foundation. Melalui organisasi tersebut, ia telah membangun lima sekolah di wilayah Indonesia bagian timur.