Dilansir akun LinkedIn miliknya, profil Iskandar CEO Indonesia Airlines menunjukkan bahwa ia mengawali kariernya di Badan Rehabilitasi dan Rekonstruksi (BRR) Aceh-Nias dari Juli 2008 sampai Desember 2008.
Ia melanjutkan karier sebagai pelaksana kepala di Kementerian Keuangan (Kemenkeu) area Banda Aceh mulai dari Juli 2009 hingga Desember 2010.
Setelah berkarier di lingkungan pemerintah, Iskandar memulai kariernya di dunia perbankan. Dari Juli 2012 hingga Mei 2013, ia menduduki posisi sebagai Funding Sales Officer di PT Bank CIMB Niaga Tbk. Iskandar juga sempat menempati jabatan sebagai Branch Manager di Bank Danamon Indonesia pada Juni 2013 sampai April 2014.
Di tahun 2014, Iskandar pernah dipercaya memegang posisi sebagai Preferred Banking Manager di PermataBank selama empat bulan.
Di tahun 2015, ia memutuskan untuk fokus mengembangkan proyek energi terbarukan di Indonesia dengan mengajak investor dari berbagai negara. Pada akhirnya, ia berhasil melahirkan Calypte Holding PTE. Ltd bersama dengan rekannya di Singapura.
Sepanjang kariernya, Iskandar paling lama menjabat sebagai CEO Sientratek Energi Indonesia dari Juni 2019 sampai September 2024 atau terhitung selama lima tahun.